Początek historii lotniska w Szymanach sięga lat trzydziestych XX wieku. W początkowym okresie lotnisko nie posiadało rozbudowanej infrastruktury, gdyż było traktowane, jako tymczasowe na okres wojny błyskawicznej. Usunięto w tym celu około 100ha lasu, a otoczenie sprawiało, iż było dobrze ukryte i nie ujawniało swojego przeznaczenia. Stara droga startowa (zachowana do dziś) miała wymiary 1200×60 metrów i znajdowała się kilkaset metrów na wschód od obecnej infrastruktury. W pobliżu lotniska znajdowały się zabudowania gospodarcze, składające się głównie z drewnianych baraków. W początkach II wojny światowej lotnisko było wykorzystywane intensywnie przez niemieckie lotnictwo wojskowe. W późniejszym okresie lotnisko straciło na znaczeniu i odbywały się na nim głównie loty szkoleniowe. Ruch na nowo ożywił się po wypowiedzeniu przez III Rzeszę wojny Związkowi Radzieckiemu. Po zakończeniu II wojny światowej, lotnisko trafiło w ręce sowietów, jednakże wojska Stalina opuściły ten obszar jesienią 1945 roku. W tym samym czasie Pojezierze Mazurskie zostało włączone do granic Polski, a lotnisko zostało zapomniane.
W latach 50-tych pod naciskiem władz radzieckich, lotnisko zostało wytypowane do rozbudowy i bazowania na nim pułku lotnictwa myśliwskiego. Powojenna polska gospodarka nie była w stanie finansować dywizji lotniczych złożonych z trzech pułków, w związku z czym lotnisko w Szymanach zostało wyznaczone, jako lotnisko zapasowe dla 1 Pułku Lotnictwa Myśliwskiego stacjonującego w Mińsku Mazowieckim. W latach 1950-1960 infrastruktura lotniska została znacznie rozbudowana. Powiększył się obszar lotniska, wybudowano nową betonową drogę startową, drogi kołowania i płyty postojowe. Rozbudowano MPS, wybudowano murowane budynki laboratorium paliw, a zbiorniki umieszczono w zagłębieniach, otoczonych wysokimi wałami ziemnymi. W 1963 r. podniesiono parametry lotniska do II klasy wojskowej.
Przez wiele lat lotnisko nie posiadało wieży kontroli lotów. Jej rolę pełniło stanowisko umieszczone na samochodzie ciężarowym STAR 66, zwanym powszechnie „krasulą”. Niejednokrotnie na lotnisku funkcjonowały stacje radiolokacyjne, zamontowane na samochodach ciężarowych. Podstawową pomocą nawigacyjną była bezkierunkowa radiolatarnia NDB. Informacje meteorologiczne uzyskiwane były drogą telefoniczną z Olsztyna lub Warszawy. Głównym użytkownikiem lotniska był 1 PLM w Mińsku Mazowieckim, ale również inne pułki takie jak: 25 PLM z Pruszcza Gdańskiego, 29 PLM z Ornety, 41 PLM z Malborka, czy 55 PLTr z Balic. W drugiej połowie lat 70-tych lotnisko doczekało się wybudowania wieży kontroli lotów, a także budynków portu lotniczego oraz zaplecza technicznego. Na początku lat 90-tych lotnisko stało się zbędne dla potrzeb Wojska Polskiego, niemniej jednak żądało zachowania lotniczego charakteru obiektu. W 1995 r. lotnisko przekazano Agencji Mienia Wojskowego, a rok później Wojewoda województwa warmińsko-mazurskiego powołał spółkę z ograniczoną odpowiedzialnością: Porty Lotnicze Mazury-Szczytno.
W dniu 2 czerwca 1996 r. na lotnisku w Szymanach, wylądował po raz pierwszy samolot Polskich Linii Lotniczych LOT – ATR72 z pasażerami na pokładzie. W sezonie letnim, raz w tygodniu PLL LOT wykonywał połączenia z Warszawą i niektórymi innymi lotniskami. W dniu 10 października 2001 r. lotnisko zostało wpisane na listę lotnisk, na których mogą być wykonywane starty i lądowania w ruchu międzynarodowym, a zatem trzeba było zorganizować przejście graniczne. Od 2002 r. PLL LOT zaczęły realizować loty do niektórych portów lotniczych w Niemczech. 22 sierpnia 2002 r. lotnisko zostaje oficjalnie przekazane do AMW i od tej pory może być sprzedane. 14 maja 2003 r. spółka uzyskuje certyfikat Agenta Obsługi Naziemnej w zakresie obsługi pasażerów, bagażu, obsługi płytowej statków powietrznych, obsługi w zakresie zaopatrywania statków powietrznych w paliwo, transportu naziemnego pomiędzy statkiem powietrznym i dworcem lotniczym. W wyniku małego zainteresowania lotami w 2003 r. PLL LOT zawiesiły loty. W 2010 roku lotnisko w Szymanach przejęte zostało przez Samorząd Województwa Warmińsko-Mazurskiego, a rok później powołano spółkę „Warmia i Mazury”, która zarządza lotniskiem do dziś.
Projekt realizowany w latach 2007-2013 zakładał rozbudowę lotniska za kwotę blisko 205 milionów złotych. Zakończenie budowy Portu Lotniczego Olsztyn-Mazury nastąpiło pod koniec 2015 roku. W ostatnich miesiącach modernizacji przygotowywano odpowiednią dokumentację, szkolono personel, a także uruchamiano i testowano poszczególne systemy. Po blisko 6 latach wzmożonej pracy, w dniu 18 stycznia 2016 r. lotnisko uzyskało certyfikat Urzędu Lotnictwa Cywilnego, poświadczający spełnienie wszystkich wymagań dla lotnisk użytku publicznego podlegających certyfikacji. Dwa dni później, Marszałek Województwa Warmińsko-Mazurskiego Gustaw Marek Brzezin oficjalnie otworzył Port Lotniczy Olsztyn – Mazury dla ruchu pasażerskiego, a lotnisko dołączyło do grona 15 największych portów lotniczych w Polsce. Równolegle z uroczystościami towarzyszącymi otwarciu portu, na lotnisku Berlin – Tegel w Niemczech, odbyła się konferencja prasowa inaugurująca uruchomienie pierwszego regularnego połączenia pasażerskiego na trasie Olsztyn-Mazury – Berlin. 21 stycznia 2016 roku odbył się pierwszy rejsowy lot linii Sprint Air do Berlina. Samoloty typu Saab 340 mieszczące na swoim pokładzie 33 pasażerów latały do Krakowa i Berlina. Obecnie lotnisko działa na mocy certyfikatu lotniska zgodnego z wymaganiami rozporządzenia Komisji (UE) nr 139/2014, który został odebrany z rąk Prezesa Urzędu Lotnictwa Cywilnego w dniu 3 stycznia 2018 r. przez Prezesa Spółki Warmia i Mazury.
Współcześnie Port Lotniczy Olsztyn – Mazury jest lotniskiem kodu 4C, tzn. jest przystosowany do obsługi statków powietrznych o rozpiętości skrzydeł do 36 metrów, takich jak Boeing 737-800 czy Airbus A321. Infrastruktura i procedury operacyjne lotniska, pozwalają na obsługę większych maszyn z ograniczeniami dotyczącymi maksymalnej masy startowej (MTOW). Do największych obsługiwanych dotychczas statków powietrznych można zaliczyć Airbusa A330 czy Boeinga C-17 Globemaster III. Głównym elementem pola wzlotów jest asfaltobetonowa droga startowa o długości 2500 metrów i szerokości 45 metrów. Kierunek 01 drogi startowej wyposażony jest w anteny systemu ILS oraz pełne oświetlenie nawigacyjne pozwalające na wykonywanie operacji w warunkach ograniczonej widzialności tj. operacje podejścia i lądowania według wskazań przyrządów kategorii II (CAT II), przy wysokości decyzji nie mniejszej niż 30 metrów (100 stóp) oraz przy zasięgu widzialności wzdłuż drogi startowej (RVR) nie mniejszym niż 300 metrów. Operacje startu na obu kierunkach drogi startowej mogą odbywać się przy RVR nie niższym niż 150 metrów. Ponadto droga startowa wyposażona jest w szereg nowoczesnych czujników i urządzeń, dostarczających informacji meteorologicznych i technicznych do służb lotniskowych. Port Lotniczy Olsztyn-Mazury oferuje płaszczyzny postojowe o łącznej powierzchni 27 000 metrów kwadratowych, paliwa lotnicze AVGAS 100LL oraz JET A-1, oraz pełen zakres obsługi naziemnej samolotów pasażerskich i towarowych. Na lotnisku funkcjonuje Lotniskowa Służba Ratowniczo Gaśnicza zapewniająca 5 kategorie ochrony przeciwpożarowej dla lotnisk (ICAO) i może być podniesiona do kategorii 7 na żądanie. Na lotnisku zapewnione są również służby ruchu lotniczego, meteorologiczne, służba celna oraz straż graniczna.
